PROMOREDAZIONALE – Le due compagini hanno una storia lunga ed emozionante, che per i rosanero comincia nel 1900, mentre per i rossoneri l'anno precedente, nel 1899.
Sebbene il Palermo sia appena retrocesso nella serie cadetta, la gara tra queste due formazioni rimane sempre un incontro prestigioso tra due piazze dalla tradizione gloriosa.
Le due squadre sono scese in campo in più di 60 occasioni ufficiali, che comprendono molti match combattuti in Serie A e diversi emozionanti incontri di Coppa Italia. Ad aver avuto la meglio sul terreno di gioco è spesso stato il Milan, ma le partite tra lombardi e siciliani si sono rivelate in molti casi ricche di sorprese per le rispettive tifoserie e tutt'altro che scontate nell'esito. Per soddisfare le vostre curiosità, potete dare un'occhiata alle statistiche e leggere tutti gli approfondimenti su questo sito di scommesse calcistiche. Quando si prendono in considerazione i titoli conquistati dalla due società nel corso della loro storia, le differenze tra il Palermo e il Milan appaiono più chiaramente: la squadra palermitana può vantare la vittoria di ben 5 campionati di Serie B e la conquista di una Coppa Italia di Serie C nella stagione 1992/93; il club meneghino, di contro, annovera tra i suoi successi il titolo di Campione d'Italia, conquistato per ben 18 volte, al quale si aggiungono 5 Coppe Italia, 7 Supercoppe italiane, 7 fra Coppe dei Campioni e trofei di Champions League, 5 Supercoppe UEFA, 2 Coppe delle Coppe e diversi altri premi e titoli internazionali. Il confronto con i trofei conquistati dal Milan, una delle squadre più titolate del panorama calcistico italiano, appare impari, tuttavia, in campo le due formazioni hanno gareggiato ad armi pari in più di un'occasione. Tra i tifosi del Palermo e quelli del Milan i rapporti risultano essere piuttosto distesi, nonostante negli anni recenti non siano mancate le occasioni di tensione sugli spalti durante le partite tra le due squadre. L'inevitabile contrapposizione tra il nord e il sud Italia rivive ogni volta che le formazioni scendono in campo, tuttavia, gli incontri tra rossoneri e rosanero continuano a svolgersi in un clima di sentito agonismo ma anche di reciproco rispetto. Il primo incontro di Serie A tra il Palermo e il Milan si gioca il 23 ottobre 1932, nella sesta giornata del campionato che vede il club siciliano fare il suo debutto nella massima serie.
La partita si gioca a Milano, presso lo Stadio San Siro, e vede i rossoneri guidati dal tecnico Banas fronteggiare i rosanero di Feldmann. Anche quella prima gara si rivela densa di emozioni: a portarsi in vantaggio, in un primo momento, è il Palermo, che al 30' segna con Chiecchi III; dopo aver dominato buona parte della partita, al 65' i palermitani incassano il gol del pareggio segnato dal rossonero Romani. È sempre Romani, solo 5 minuti più tardi, a mettere a segno un altro punto per il Milan, quello della vittoria. Il Palermo non deve attendere molto per festeggiare il suo primo trionfo sugli avversari meneghini: nel match di ritorno di quella stessa stagione, che si disputa il 26 marzo 1933 presso lo Stadio Littorio, la vittoria va proprio ai padroni di casa, che al 66' si aggiudicano l'incontro grazie al gol di Banchero II. La partita che si gioca il 18 febbraio 1951 a Milano segna, ancora oggi, la sconfitta più pesante mai subita dal Palermo: quel giorno, infatti, l'incontro si conclude con il punteggio record di 9 a 0 a favore dei padroni di casa. I rosanero non riescono in nessun modo a far fronte al potente attacco del tridente svedese Gre-No-Lin (formato dai giocatori Gren, Nordahl e Liedholm) e così, grazie anche alle marcature di Burini e Santagostino, i rossoneri si aggiudicano con facilità la vittoria dell'incontro e confermano la loro prima posizione in classifica, che sarà mantenuta fino alla fine del campionato e li condurrà alla vittoria del quarto Scudetto della loro storia.
Tra le gare più accese disputate tra le due formazioni, è giusto citare quella giocata a Milano il 20 maggio 2005: il Milan di Carlo Ancelotti e il Palermo di Francesco Guidolin danno vita ad un match senza esclusione di colpi. Nel primo tempo, a dominare sono i meneghini, che all'8' si portano subito in vantaggio con la rete di Serginho. Non appena la palla viene rimessa in campo, arriva l'autogol del rossonero Costacurta che riporta il risultato sulla parità per 1 a 1. Al 16', però, Serginho segna ancora una volta, seguito al 32' dal compagno di squadra Tomasson. Nella ripresa, tuttavia, l'attacco rosanero si riorganizza: al 77' Toni fa gol su calcio di rigore e, al 79', Barone segna l'ultima rete del match, portando il risultato finale sul 3 a 3. Tra i match che vedono la formazione rosanero superare in maniera brillante quella rossonera negli ultimi anni, spicca quello del 2 novembre 2014: si tratta di un risultato particolarmente importante per il club siciliano, perché conseguito giocando in casa del Milan, allo Stadio Giuseppe Meazza, in un'annata che si concluderà con le due squadre rispettivamente in undicesima e in decima posizione, separate solamente da 3 punti. La partita si apre a favore dei palermitani di Giuseppe Iachini, con il rossonero Zapata che segna un autogol al 23'. Poco più tardi, al 26', il talento argentino Paulo Dybala, attaccante formidabile attualmente alla Juventus, firma il gol dello 0 a 2, segnando di sinistro su assist di Barreto.